日军国崎支队在当涂北慈湖附近渡过长江，沿西岸北进，向浦口运动。
占领芜湖的日军第18师团因转用于杭州方面，不再参加进攻南京的作战。
武汉大本营对南京的战况极为关注，每日均有询问及指示的电报。
当发现撤至南京部队的战斗力及士气已远不如淞沪作战，南京外围主阵地带仅防守两三天即告失守，而复廓阵地立足未稳即在主要方向上又被敌突破、迫逼城垣时深感形势严峻。
当得知当涂附近已有日军渡江时，更感局势危急。
为避免南京守军被敌围歼，蒋介石于11日中午考虑令南京守军撤退，遂令时在江北的顾祝同以电话转告唐生智。
顾要唐当晚渡江北上，令守军相机突围。
唐生智由于自己曾力主固守，若突然先行撤走，怕今后责任难负，因而要求必须先向守军将领传达清楚最高统帅的意图后方能撤离。
当晚，蒋介石致电唐生智：“如情势不能久持时，可相机撤退，以图整理而期反攻。”
唐生智于当夜与罗卓英、刘兴两副司令长官及周参谋长研究后，决定于14日夜开始撤退。遂于12日凌晨2时许召集参谋人员制订撤退计划及命令。
12月12日自拂晓起，日军即集中炮兵及航空兵火力对复廓阵地及城垣发动猛攻。
城南方面，战斗至10时前后，雨花台阵地被日军攻占。
防守该地的第88师第264旅残部因中华门城门已经堵死，无法退入城中，遂在敌火力下作横向移动，沿护城河绕城北进，伤亡甚大。
日军占领雨花台后，居高临下，加强了对中华门的火力袭击。
第88师第262旅部分官兵坚守城垣阵地，奋力阻击；第88师师长孙元良率师直属队及第262旅一部兵力擅自向下关退却，企图渡江北撤，在挹江门内被第36师师长宋希濂劝阻，仍返回中华门作战。
城东方面，日军第16师团仍在孝陵卫西山及紫金山一带激战。
“上海派遣军”因第9师团在光华门一带遭守军反击后顿兵城外，毫无进展，于11日命控制于苏州附近的机动部队第3师团迅速前进；于12日晨令第9师团停止进攻，进行整顿，令第3师团由第9师团左翼加入战斗，向城垣进攻。
中午前后，在日军猛烈炮火轰击下，中华门及其以西城垣数处倒塌，一部日军在炮火掩护下由缺口突入城内。
第88师遂即撤走。当时中华门内大批居民为逃避炮击和日军，纷纷向城北部难民区逃跑，与溃退的散兵拥挤在街道上，城中秩序开始陷于混乱。
卫戍司令部为了有计划、有组织地实施撤退，于14时指示第36师负责维持城中及下关的秩序。
但此时日军第6师团一部已突入至中华门内，第16师团及第3师团已逼近中山门及光华门，第6师团左翼旅已逼近水西门。
守军第2军团退至乌龙山，教导总队退至紫金山，第74军派人去三汊河架设浮桥，企图渡江撤退至浦口，被第36师制止，南京守军已开始呈动摇态势。
唐生智等决定改在当夜撤退。蒋介石虽然致电唐生智，令其在不能持久时相机撤退，但总从政治方面考虑较多，希望能多守一段时间，因而在12日又以致函形式致电唐生智、罗卓英及刘兴，提出他自己的企望。
12月12日17时，卫戍司令部召集师以上将领开会，布置撤退行动。
唐生智首先简要地说明当前战况，询问大家是否还能继续坚守。与会将领无一人发言。唐生智遂出示蒋介石命守军相继撤退的电令，即由参谋长周斓分发了参谋处已油印好的撤退命令及突围计划。
卫戍司令部突围计划的基本精神是大部由正面突围，一部随司令部由下关渡江。
但在书面命令分发后，唐生智又下达了口头指示，规定第87师、第88师、第74军及教导总队“如不能全部突围，有轮渡时可过江，向滁州集结”。
这就大大降低了命令的严肃性，也为不执行命令制造了借口，以致计划中规定的由正面突围的部队，除广东部队第66军及第83军之大部按命令实施突围外，其余各军、师均未按命令执行。
有口头指示为依据的部队，必然一起拥向敌人尚未到达的下关，以便迅速、安全地渡江北撤；许多未接到撤退命令的部队因发现友军撤退而撤退。
而虽接到命令却并不知道撤退计划详情的旅、团长们也都认为上级既然要军队撤退，在下关必然已准备好大量渡江工具，因而亦皆拥向下关。
自行决定由下关渡江的军、师长大多未按命令规定的时间开始撤退，而是在散会后立即部署部队撤退。
有的单位在接到命令前即已撤走。
如卫戍司令部第2军团负责固守乌龙山要塞以掩护其他部队撤退和突围，应最后撤退，但徐源泉于12日下午即率其第41师和第48师从周家沙和黄泥荡码头乘坐其预先控制于该处的民船最早渡至江北，经AH去江西整顿。
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